Quelques années plus tard, Mila Antanova rencontre Bill Gates lors d'un tournoi de bridge. Ils entament une relation malgré leurs vingt ans d'écart. Les premières rumeurs émergent suite à la publication d'une photo des deux amants. En 2010, lors d'une conférence, elle évoque leur rencontre. "Il y a deux ans, je disais à tout le monde que j'allais rencontrer cet homme. Personne ne m'a crue. Mais l'année dernière j'ai joué contre lui. Je ne l'ai pas battu, mais j'ai essayé de lui donner un coup de pied", dit-elle, provoquant ainsi les rires du public.

En 2011, Bill Gates rencontre Epstein, qui s'intéresse fortement à la relation extraconjugale du cofondateur de Microsoft. En novembre 2013, Boris Nikolic, un conseiller de Gates et proche d'Epstein, organise une rencontre entre la jeune femme et le pédocriminel. Elle logera d'ailleurs à plusieurs reprises dans un appartement new-yorkais mis à disposition par Epstein. Il l'aidera à réguler sa situation aux États-Unis et financera ses études de programmation. "Il a payé directement l'école. Je ne sais pas pourquoi. Quand je lui ai demandé, il a dit qu'il était riche et qu'il voulait aider les gens quand il le pouvait. Je n'avais aucune idée qu'il était un criminel ou qu'il avait des arrière-pensées. Epstein et ce qu'il a fait me dégoûtent", déclarait-elle au Wall Street Journal en 2023.

Jeffrey Epstein en aurait profité pour faire chanter Bill Gates afin d'obtenir son soutien pour un projet. Il aurait demandé au milliardaire de rembourser les frais de scolarité de sa maîtresse et averti qu'en cas de refus il pourrait dévoiler leur relation. Dans un message adressé à Boris Nikolic, il qualifie Bill Gates de "fou". Et ajoute : "Elle n'a pas les moyens de se payer la climatisation, ni de voyager pour jouer au bridge. L'homme le plus riche du monde est tellement avare que son ex vit sur le canapé d'un ami".